“เอซี มิลาน ไม่ใช่แค่ทีมแต่มันเป็นส่วนหนึ่งของชีวิตผม สีเสื้อแดงดำของ เอซี มิลาน มันเป็นอีกหนึ่งสีผิวของผม” นี่คือคำพูดของสุดยอดนักเตะที่ได้รับการยอมรับว่าดีที่สุดคนหนึ่ง ไม่ใช่แค่เพียงฝีเท้าแต่เขาได้มีความจงรักภักดีแบบประเมินค่าไม่ได้ เพราะนี่คือสุดยอดวันแมนคลับ สุดยอดแบ็คซ้าย เปาโล มัลดินี่
เปาโล มัลดินี่ มีต้นทุนทางด้านลูกหนังดีมากๆ เพราะเขาคือทายาทของ เซซาเร มัลดินี่ ตำนานนักเตะที่สามารถคว้าแชมป์กัลโช่ เซเรียอา 4 สมัย กับทีมเอซี มิลาน อีกทั้งยังเป็นกัปตันทีมที่ได้ชูถ้วยยูโรเปี้ยนส์คัพของสโมสรอีกด้วย การที่มีพ่อเป็นตำนานฟุตบอลเช่นนี้จึงทำให้เขาหลงรักฟุตบอลตั้งแต่วัยเด็ก และยังทำให้เขามีระเบียบวินัยและการฝึกซ้อมที่ดีเพราะเขาได้มีคุณพ่อคอยให้คำแนะนำ และการที่มีพ่อเป็นตำนานแบบนี้ก็เหมือนดาบสองคม เขาต้องอยู่ใต้ร่มเงาของพ่อตัวเอง เขายอมรับว่าสมัยเด็ก ๆ เขาเป็นได้แค่เด็กที่ชื่อ เปาโล เท่านั้น แต่เขาก็สามารถเข้าทีมเยาวชนของ เอซี มิลาน มาได้ด้วยวัย 10 ขวบ จนอายุได้ 14 ปี เขาได้ลองเล่นอยู่หลายตำแหน่ง จนเขาได้เล่นในตำแหน่งตัวรับ เขาได้รู้สึกว่ามันดีมาก ๆ สำหรับตัวเขา เพราะในภายหลัง เปาโล มัลดินี่ ได้กลายเป็นแบ็คซ้าย และกองหลังที่ดีที่สุดของโลกก็ว่าได้ การที่เป็นทายาทของตำนานไม่ใช้เรื่องง่าย ในเดือน มกราคม 1985 ด้วยปัญหาอาการบาดเจ็บของนักกีฬา จึงทำให้มีชื่อของ เปาโล มัลดินี่ ถูกใส่ชื่อให้เป็นผู้เล่นสำรอง เมื่อนักเตะตัวจริงบาดเจ็บ กุนซือของทีมในขณะนั้นก็ได้ส่งเจ้าหนู เปาโล มัลดินี่ ลงสนาม เกมการแข่งขันในวันนั้นจบด้วยสกอร์เสมอ แต่เจ้าหนู เปาโล มัลดินี่ มั่นใจว่าเขาได้ทำผลงานได้เป็นอย่างดี เหมือนกว่าชีวิตจะไปได้สวย แต่ในช่วงของอีกวันได้มีกองทัพนักข่าวไปดักรอเขาที่บ้าน แต่ในการสัมภาษณ์ไม่มีคำถามถึงฟอร์มการเล่นเลย มีแต่คคำถามเรื่องการเป็นทายาทนักเตะระดับตำนานเท่านั้น ซึ่งเจ้าตัวก็รู้สึกว่าไม่รู้จะตอบอะไร เพราะในความรู้สึกของเขารู้เพียงสิ่งเดียวว่า เมื่อวานเขาลงสนามเล่นได้เป็นอย่างดี การอยู่ใต้ร่มเงาของคุณพ่อไม่ใช่เรื่องง่ายเลยที่จะออกมาได้ แต่สุดท้ายเขาได้ผลักตัวเองออกจากคำว่าลูกตำนานได้สำเร็จ เพราะในฤดูกาลถัดมา เปาโล มัลดินี่ ในวัย 17 ปี ได้สถาปนาตัวเองขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่ได้อย่างเต็มตัวในตำแหน่ง แบ็คขวา และได้เซ็นสัญญานักเตะอาชีพก่อนที่จะได้กลับมาเล่นในตำแหน่ง แบ็คซ้าย
ในฤดูกาล 1987 – 1988 ทีมเอซี มิลาน ได้เข้าสู่ยุคใหม่เต็มตัวตั้งแต่เจ้าของทีมรวมไปถึงกุนซือ ซึ่งกุนซือของทีมสมัยนั้น ได้มีนโยบายในการฝึกซ้อมโดยไม่มีลูกฟุตบอล โดยเจ้าตัวชอบให้นักเตะเคลื่อนที่ไป-มา ไม่ว่าจะเป็นการวิ่งอย่างเดียวเกือบชั่วโมง และการซ้อมอินดี้แบบสุด ๆ เปาโล มัลดินี่ เคยเล่าว่ากุนซือเคยให้นักเตะไปเดินป่าเสียอย่างนั้น แต่สุดท้ายกุนซือคนนี้ก็พาทีมไปสู่ความยิ่งใหญ่คว้าแชมป์ได้สำเร็จ และเป็นการร่วมกับทีมคว้าแชมป์ได้เป็นครั้งแรกของ เปาโล มัลดินี่ และเป้าหมายความสำเร็จครั้งต่อไปคือ การได้คว้าถ้วยแชมป์ยูโรแชมเปี้ยนส์คัพ เพราะเป็นถ้วยที่คุณพ่อของเขาได้เคยชูมันมาแล้ว และทีม เอซี มิลาน ก็สามารถคว้าแชมป์ยูโรแชมป์เปี้ยนส์คัพ สมัยที่ 3 ได้ในฤดูกาลนั้น และ เปาโล มัลดินี่ ก็ได้ทำให้ เอซี มิลาน สามารถคว้าแชมป์ ยูโรแชมเปี้ยนส์คัพ มาได้อีกหลายสมัย การคว้าแชมป์ครั้งนั้นทำให้ เปาโล มัลดินี่ มีความสุขมากๆ เพราะเขาอายุยังไม่ถึง 21 ปี แต่สามารถคว้าแชมป์มาได้ทั้งแชมป์ลีก และแชมป์ทวีป และต่อมาทีมปีศาจแดงดำก็สามารถคว้าแชมป์กัลโชเซเรียอา โดยที่ไม่แพ้ทีมใดเลย ทุกความสำเร็จของทีมก็ได้มี เปาโล มัลดินี่ เป็นตัวหลักของทีมอยู่เสมอ เขาเป็นนักเตะที่อ่านเกมได้ดี และมีฟอร์มการเล่นที่เฉียบขาด อีกทั้งยังมีความเป็นผู้นำที่ยอดเยี่ยมอีกด้วย